迈尔斯（保罗•吉亚玛提 Paul Giamatti 饰）和杰克（托马斯•哈登•丘奇 Thomas Haden Church 饰）是老朋友了，看着杰克即将踏入婚姻殿堂，迈尔斯更加感叹起自己失败的生活：婚姻失败、作家梦遥不可及、干着无聊枯燥的职业、不再年轻的岁数。迈尔斯对葡萄酒的研究颇为深厚，于是两个人决定前往加州的葡萄酒生产基地狂欢一次，如果遇上一夜情当然是最好不过了。果然二人在酒香浓郁的加州遇上了女招待和她的亚裔朋友，迈尔斯和杰克的艳遇让两人都兴奋不已。然而接下来的事情却大扫兴致。他们的狂欢计划充满了障碍
1960年代冷战期间，英国间谍阿列克·利马斯（理查德·伯顿 Richard Burton 饰）长年驻守在西柏林从事间谍业务。然而在目睹了潜伏在东德的同事被东德边防军射杀后，阿列克回到了英国秘密情报局总部，接受机密的终极任务。为了混入东德，阿列克故意暴露出自己的弱点，甚至是堕落的一面，以便离间东德情报机构的头目穆恩特（彼得·范·埃克 Peter van Eyck 饰）与手下菲德勒（奥斯卡·威内尔 Oskar Werner 饰）的关系，瓦解其势力。然而在扑朔迷离的双面间谍面具下，阿列克渐渐发现自己不过是一枚微
